Daichi Shinagawa bio je samo Yankee (japanski izraz za delinkvente) koji nije želio ništa što se tiče njegovog srednjoškolskog načina života. Predana predavačica, Hana Adachi, muči ga da bude uključen u školski život i uvijek mu to ipak ne dopušta. Shinagawa razmišlja zašto ga stalno zbunjuje dok ne pronađe njezinu tajnu. Iako se može činiti da je stereotip prosječnog tečaja, Adachi nedostaje dobrog razuma i doista nije tako bistra, a Shinagawa u konačnici saznaje da je Adachi bivši delinkvent. Pokajući se što je yankee tijekom srednjoškolskih godina, Adachi odluči promijeniti način na koji ostvaruje svoju viziju da postane predstavnik najvišeg razreda. Dakle, on neće nastaviti ponavljati potpuno istu grešku kao ona, odlučila je pomoći Shinagawi. Tako počinju njihovi školski drugovi u srednjoj školi Mon Shiro, kao i iskustva te dvije nevjerojatne prijateljice.
Daichi Shinagawa
Čovjek protagonist priče. Nazvan i "Yankee kunom", Shinagawa je kratkoćutni delinkvent koji neće željeti biti uznemiren i ne planira svoj životni stil u srednjoj školi. To je dok ne zadovolji bivšeg delinkventa koji ga uvjeri da promijeni put jer bi se mogao pokajati kao ona, Adachi. Od sitnica poput nepušenja i izbjegavanja kursa, pa čak i do toga da postane supotpredsjednik učeničkog vijeća, Adachi ga upravo gnjavi, pa sve aktivnije na fakultetu, ali polako se mijenja kroz lanac: u početku. Prezire studij, ali nije sasvim loš u matematici. Također je iskren pojedinac koji će pokušati sve kako bi zaštitio druge, postajući bitan član u svom novopronađenom društvu prijatelja.
Iako je njegov otac, čiji je stil usporediv s njegovim, poznati liječnik, mama je pravnica. Nakon niza, pokazalo se da je bio među najboljim učenicima privatne srednje škole koja je bila pouzdana. Nakon borbe s delinkventima koji su na studijama ometali njegovog konkurenta broj jedan, Shizukua Hachiojija, izbačen je iz institucije. Njegovi su rezultati već počeli padati, konačno izgubivši znatiželju na studijama, a kasnije je učenik s lošim rezultatima, iako je sa Shizukuom obećao da će ga ponovno ispuniti na fakultetu. Ovom prigodom obilježava njegov prestupnik i transformirani izgled (ranije je imao crnu kosu i nosio naočale).
U početku ima vezu Love Hate s Hanom Adachi, uživajući u njoj zbog njenog karaktera da pomaže drugima bez obzira na sve, ali vozeći ga, i nervirajući se s njom zbog njenog idiotizma, nedostatka smisla za pomaganje u šalama i njenim ekscentričnim planovima. U poglavlju o bonusima otkriva se da je Shinagawa odlučio pričekati Mon Shiroa neposredno nakon što je na prijemnom ispitu vidio atraktivnu djevojku, koja je zaista bila Adachi bez naočala i sa slobodnom kosom (nešto što nije razumio mnogo kasnije). Iako se neprestano prepirao s Adachi, učinio bi tako nešto da je ona ne bi ozlijedila ili uznemirila. Adachi ostaje neupućen u osjećaje u Shinagawi, iako čak postaje ljubomoran kad joj bivši kolega iz srednje škole kaže svoje ciljeve da je pozove kod Shinagawe, a kasnije prizna da uživa u njoj.
Primljen je na prestižni fakultet i četiri godine nakon njihove srednje škole, pokazalo se da predaje na Mon Shiro
